在新加坡前總理李光耀眼裡，
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，台灣最近4任總統中，
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，評價最高的是蔣經國，
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，評語是「沉默冷靜、想法務實、善於識人」；而評價最低則是陳水扁，
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，評語是「賭徒」，
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，因貪汙醜聞自毀聲譽，
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，還孤注一擲推動台獨。根據新加坡國家檔案館2013年出版《新加坡選擇了李光耀》一書，
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，李光耀認為，
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，蔣經國從不擺出思想家的模樣，但想法務實，社會知識豐富，善於識人，確保留在身邊都是可靠之士，隨時願坦誠提出己見，哪怕是逆耳忠言。蔣經國在開口前，必定經過一番深思熟慮，絕不信口開河。至於李登輝部分，李光耀評價是「抒發分離主義的情緒，低估中國統一的意願」。李光耀觀察，在李登輝出任總統的12年內，公開抒發一直在台灣潛伏著的分離主義情緒，但李登輝低估大陸領導人和人民實現統一的意願。李光耀認為，李登輝充滿自信、博學，但因為台灣遭受孤立，無法理解世界領袖為何不能像日本同情台灣處境。此外，在維基解密網站公布的美國密電披露，李光耀2007年與美國亞太事務副助理國務卿柯慶生會面時，曾批判台灣前總統陳水扁是「賭徒」，可能會「孤注一擲」推動台灣獨立。至於馬英九，李光耀在2008年接受台灣媒體訪問時，針對馬的期待表示：「我們必須看看他在發生危機時如何回應，那才是領導人受到試煉的時刻。」政界追憶 蔣回信帶感情 宋廢省說被指騙人台灣需要一個李光耀，